Rip van Winkle
Rip van Winkle, un abitante di origine olandese, vive in un bel villaggio ai piedi delle Catskill Mountains di New York. Essendo affabile, è amato da tutti tranne che dalla moglie. Infatti, oltre ad essere affabile, è anche pigro e così trascura la sua casa e la sua fattoria. Un giorno d'autunno, scappa dai continui rimproveri della moglie, fuggendo sulle montagne. Dopo aver incontrato degli uomini vestiti in maniera strana - che si dice siano i fantasmi dell'equipaggio di Henry Hudson, che giocano a nine-pins, e dopo aver bevuto dei loro superalcolici - si siede a terra sotto un albero ombroso, addormentandosi profondamente.
Dopo vent'anni, Rip si sveglia e ritorna nel suo villaggio, inconsapevole di quanto ha dormito. Giunto a casa, scopre che la moglie è morta e che i suoi amici più vicini sono morti in guerra o partiti via dal paese. Subito si mette nei guai dichiarandosi un fedele suddito di Re George III: non sa che, nel frattempo, la Rivoluzione Americana ha reso l'America indipendente dall'Inghilterra...

La leggenda della Valle addormentata
Si racconta la storia di Ichabod Crane, uno strano maestro di scuola del Connecticut, deriso da Abraham "Brom Bones" Van Brunt, suo rivale in amore per la mano di Kathrina Van Tassel, 18 anni, figlia di Baltus Van Tassel, un colono di origine olandese.
Nella storia si inserisce la leggenda del "cavaliere senza testa", il fantasma di un cavaliere dell'Assia che perse la testa per via di un colpo di cannone durante "una qualche battaglia senza nome" nella Guerra d'indipendenza statunitense e che cavalca durante la notte nella bramosa ricerca di una testa nei pressi della chiesa olandese e del cimitero della Valle addormentata.
Crane, invitato alla festa di Kathrina, ascolta dei racconti horror, fra cui quello sopracitato, e, al ritorno, perduta la sella, si ritrova inseguito dal cavaliere decapitato, che lo colpisce al capo con la sua testa. Ma al mattino, i soccorritori trovano solo il berretto di Crane e una zucca (presumibilmente la "testa"). Crane sparisce "misteriosamente" da quel momento ma un suo conoscente, anni dopo, riferirà di averlo incontrato a New York...