Orlando è un giovane nobile inglese; quando incontra la regina Elisabetta I, lei decide di portarlo a corte. Fino alla morte della regina Orlando vive come il cortigiano prediletto; in seguito resta alla corte del successore Giacomo I. Durante il grande gelo Orlando si innamora di Sasha, figlia dell'ambasciatore russo, che lo abbandonerà. Tornato nella casa natia Orlando fa la strana esperienza di un sonno lungo una settimana, in seguito al quale decide di partire per l'Asia orientale come ambasciatore. Qui, Orlando ripete la stessa esperienza del sonno di una settimana ma questa volta si sveglia donna. Nella sua veste femminile Orlando passa un periodo come nomade insieme a degli zingari apprezzando la condizione della donna nelle tribu nomadi che ella giudica più libera che in Inghilterra. La protagonista tornerà a Londra spinta dal proprio amore per la poesia. A questo punto la sua vita si divide tra la casa natia, dove avrà modo di dedicarsi alla poesia e di ospitare poeti famosi, e Londra dove frequenta indifferentemente la società e le prostitute. Orlando troverà per caso l'amore nell'avventuriero Lord Bonthrop Shelmerdine. Il romanzo termina nel 1928 quando Orlando è ormai una scrittrice di successo grazie al poema La Quercia che ha scritto durante gran parte della sua vita.