Doug non ha mai pensato di guadagnarsi da vivere con un comune lavoro da impiegato. Cresciuto a Charlestown, un quartiere di Boston che non offre grandi prospettive se non sei capace di tenere in mano una pistola e dove le rapine sono più frequenti che in qualunque altro luogo al mondo, è diventato un esperto nello svaligiare banche, il cervello di una piccola banda. Ma anche a una mente lucida come la sua il cuore può giocare brutti scherzi. Gli sono bastati pochi istanti per innamorarsi di Claire Keesey, direttore della filiale in cui è avvenuto il suo ultimo colpo. Ora, complice la maschera che indossava quel giorno celando la sua identità, fa in modo di incontrarla, di sedurla. Vorrebbe mollare tutto, fuggire con lei, cambiare vita una volta per tutte, ma i sogni non coincidono quasi mia con la realtà. Mentre il cerchio delle indagini si fa sempre più stretto intorno a lui e ai suoi amici, l'FBI scatena una spietata caccia all'uomo per le vie di Boston. È giunto il momento della resa dei conti.